[기출문제] 명지대학교 용인캠퍼스(본캠) 유기화학 2024-1 중간 기출문제 (정답 포함)

1. 출발물질은 2-bromopentane(2-브로모펜탄, 2° alkyl halide)이고, 시약은 acetate 이온(CH3COO–)이라서 Br 자리에 –OCOCH3(아세톡시기)가 들어가는 치환반응이다. 생성물은 2-acetoxypentane(= pentan-2-yl ethanoate) 형태

① acetate 농도 2배 + alkyl halide 농도 2배일 때 반응속도 변화
이 반응이 SN2라면 속도식은
rate = k[RX][CH3COO–]
이므로 두 농도를 각각 2배로 하면 속도는 2×2 = 4배가 된다.

② SN1, SN2, E1, E2 중 무엇인가?
생성물이 “치환 생성물(Br → OAc)”이고, 시약이 acetate(친핵체)라서 SN2가 가장 맞다. (E2면 알켄이 생겨야 함)

③ alkyl halide를 1-bromopentane(1-브로모펜탄, 1°)으로 바꿔서 같은 치환반응을 하면 속도는?
SN2는 1° > 2° > 3° 순으로 빠르다.
따라서 1-bromopentane로 바꾸면 원래(2-bromopentane)보다 반응속도는 증가(더 빨라짐).

④ ③의 이유
SN2는 한 단계(backside attack)로 진행하고 전이상태에서 탄소 주변이 매우 혼잡해진다.
2°는 친핵체가 뒤에서 들어갈 때 입체장애가 커서 느리고, 1°는 입체장애가 훨씬 작아서 더 빠르다.

⑤ IUPAC 이름 (반응물/생성물)

반응물: 2-bromopentane (그림처럼 키랄이면 (S)-2-bromopentane으로 볼 수 있음)

생성물: pentan-2-yl ethanoate (또는 2-acetoxypentane)
SN2는 입체반전이 일어나므로, 반응물이 (S)였다면 생성물은 (R)로 바뀐다(월든 반전).

⑥ 메커니즘(설명)
SN2 한 단계 메커니즘

acetate 이온의 O(전자쌍)가 Br이 붙어 있는 탄소(2번 탄소)를 “뒤쪽(backside)”에서 공격

동시에 C–Br 결합 전자쌍이 Br로 이동하면서 Br–가 떨어져 나감

탄소는 순간적으로 5개 결합처럼 보이는 전이상태를 거친 뒤, 치환이 완료되며 입체가 반전됨

2. pyridine (피리딘)

pyrrole (피롤)

quinoline (퀴놀린)

imidazole (이미다졸)

indole (인돌)

pyrimidine (피리미딘)

base: pyridine, quinoline, imidazole, pyrimidine
이유(핵심만): 이들은 “pyridine-type N”의 lone pair가 방향족 6π 전자에 포함되지 않아서 전자쌍을 제공(배위/양성자 결합)할 수 있다.

pyrrole, indole은 N의 lone pair가 방향족성 유지에 쓰여서 염기성이 매우 약하다고 보는 게 보통

3. HO2CCO2H : oxalic acid (옥살산)
HO2CCH2CO2H : malonic acid (말론산)
HO2CCH2CH2CO2H : succinic acid (숙신산)
HO2CCH2CH2CH2CO2H : glutaric acid (글루타르산)
HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H : adipic acid (아디픽산)

HO2CCH=CHCO2H (cis / trans)

cis- : maleic acid (말레산)

trans- : fumaric acid (푸마르산)

4. Glucose (hemiacetal) → Glucose (aldehyde)
→ ③ Retro nucleophilic addition
(고리형 헤미아세탈이 열리면서 알데하이드로 전환)

Glucose (aldehyde) → Glucose enol
→ ① Tautomerization
(케토–에놀 토토머화)

Glucose enol → Fructose
→ ① Tautomerization
(에놀 → 케토 형태 전환)

Fructose → 2개의 3탄당
→ ② Retro aldol reaction
(C–C 결합이 끊어져 두 개의 3탄소 화합물 생성)
따라서 3,1,1,2

5번 : 못풀었음