[기출문제] 경희대학교 국제캠퍼스 유기화학 2024-1 중간 기출문제 (정답 포함)

유기화학1 중간고사 (답안지에 학번과 이름을 썼는지 다시 한번 확인하세요)
1.        Ethane, Ethylene (= Ethene), Acetylene (= Ethyne)의 구조를 그리고, C-C 결합의 세기와 길이를 비교하고 그 이유를 간단히 설명하시오.

2.        현재 유행하고 있는 코로나 바이러스는 RNA 바이러스의 한 종류입니다. 아래 4가지 서로 다른 염기는 RNA를 구성하는 주요 성분입니다. 다음 4가지 염기 분자를 구성하는 모든 원자의 혼성 오비탈을 구분하여 표시하시오. (단, 수소는 제외) 
 

3.        다음 화합물의 공명구조를 모두 그리시오.
 

4.        다음은 산-염기 반응이다. 반응물의 구조식을 이용한 메커니즘을 쓰고, 반응물을 산/염기로 구분하시오.
SO2 + H2O ⇄ H2SO3

5.        다음은 살충제로 사용되는 Brucine 화합물이다. 다음 화합물에 존재하는 작용기를 표시하고, 작용기의 이름을 쓰시오.
 [Brucine]

6.        Torsional strain과 Steric strain를 butane의 Newman projection을 이용하여 설명하시오.

7.        다음 화합물의 구조를 그리시오.
(1)        2-Methylheptane                        (2) 4-Isopropyl-3-methylheptane
(3)        trans-1-Bromo-3-ethylcyclopentane    (4) cis-1-tert-butyl-2-ethylcyclohexane
8.        다음 mono-substituted cyclohexane의 ring flip 평형상수(Keq)와 치환체 R의 상관관계에 대해 설명하시오.
 

9.        다음 화합물의 chiral center의 configuration을 결정하시오.
 

10.        다음 화합물 중 pro-R에 해당하는 수소를 찾아 표시하시오.
 

11.        다음 반응에 메커니즘을 표시하는 화살표를 그리시오. 또한, 각 반응의 단계별로 nucleophilie과 electronphile을 구분하여 표시하시오.

1. Ethane / Ethene / Ethyne 구조·결합 길이·세기
(1) 답안 요지

구조

Ethane (C₂H₆): H₃C–CH₃, C는 모두 sp³ → C–C 단일 결합 (σ 하나)

Ethene (C₂H₄): H₂C=CH₂, C는 모두 sp² → C–C 결합 = 1σ + 1π

Ethyne (C₂H₂): HC≡CH, C는 모두 sp → C–C 결합 = 1σ + 2π

C–C 결합 길이 (가장 김 → 가장 짧음)
단일 > 이중 > 삼중
Ethane > Ethene > Ethyne

C–C 결합 세기 (가장 약함 → 가장 강함)
단일 < 이중 < 삼중
Ethane < Ethene < Ethyne

이유 (간단하게)

결합 차수(bond order)가 1 < 2 < 3 이므로
π 결합이 늘어날수록 전자밀도↑ → 결합 강해지고, 원자 거리 짧아짐

또한, sp³ → sp² → sp 로 갈수록 s-성분이 증가(25% → 33% → 50%)
→ 전자가 핵 가까이 모여 σ 결합 길이가 짧아지고 강해짐.

(2) 해설

Ethane: sp³–sp³ σ 하나 → 가장 느슨하고 길다.

Ethene: sp²–sp² σ + π → π 때문에 전자 밀도↑, 길이 짧아짐, 세기 증가.

Ethyne: sp–sp σ + 2π → 가장 높은 결합 차수(3), s-character(50%)도 가장 커서
가장 강하고 가장 짧은 결합이 된다.

2. RNA 염기 4종의 혼성 궤도 (A, U, G, C)

그림이 안 보여서 각 염기를 일반적인 구조(A, U, G, C) 기준으로 설명할게요.

(1) 답안에 쓸 수 있는 핵심 포인트

공통 원리

염기들은 대체로 평면의 방향족/공명 구조를 갖는다.

따라서 대부분의 C, N, carbonyl C/O는 sp² 혼성이다.

염기 내의 아미노기 –NH₂의 N도 공명에 참여 → sp² 로 보는 것이 중요 포인트.

Adenine (A)

6원자 + 5원자 고리의 퓨린 구조

고리 안의 C, N: 거의 모두 sp²

exocyclic –NH₂ 의 N도 공명(전자쌍이 고리 π와 공명) 때문에 sp²

Uracil (U)

6원자 피리미딘 고리, C=O 두 개

고리 C, N: sp²

C=O의 C와 O: 둘 다 sp²

(=O 옆 N도 공명에 들어가므로 sp²)

Cytosine (C)

피리미딘 고리 + C=O 1개, –NH₂ 1개

고리 C, N: sp²

carbonyl C, O: sp²

–NH₂의 N도 전자쌍이 고리와 공명 → sp²

Guanine (G)

퓨린 고리 + C=O + –NH₂

고리 C, N: sp²

carbonyl C, O: sp²

–NH₂ N: 공명 → sp²

(2) 해설 포인트

교수님들이 이 문제에서 보통 노리는 포인트:

염기 전체가 거의 다 sp²라서 평면 + 방향족 성격을 가진다는 것.

특히 아미노기의 N을 sp³로 쓰지 말고 sp²로 써야 한다는 것
(전자쌍이 π계에 delocalization 되기 때문).

3. “다음 화합물” 공명구조

구조 그림을 볼 수가 없어서 정확한 개별 공명식을 그려줄 수는 없고,
대신 답안에 적을 수 있는 공명 구조 작성 원리와 서술형 포인트를 정리해 줄게.

(1) 답안에 넣을 수 있는 문장들

공명 구조는

σ 결합은 유지하고,

π 결합과 비공유전자쌍(고립 전자쌍)만 이동시킨다.

모든 공명 구조에서 각 원자의 옥텟 규칙을 최대한 유지해야 한다.

전자 이동 방향은

전자쌍/π 결합 쪽에서 전자밀도가 낮은 쪽(양전하 방향, 전기음성도 낮은 원자) 으로,

화살표는 전자쌍 또는 π 결합에서 시작해서, 전자가 도달하는 결합/원자로 끝난다.

좋은 공명 구조의 특징

가능한 한 많은 원자가 옥텟을 채우고,

형식 전하의 수가 적으며,

음전하는 더 전기음성도가 큰 원자가 가지는 구조가 더 큰 기여를 한다.

4. SO₂ + H₂O ⇄ H₂SO₃ 산-염기 / 메커니즘
(1) 산·염기 구분

Lewis 관점

SO₂: Lewis acid (전자쌍 수용체, electrophile)

H₂O: Lewis base (전자쌍 공여체, nucleophile)

(2) 메커니즘(전자 이동 화살표 설명)

제1단계 – 친핵성 첨가

H₂O의 O에 있는 비공유 전자쌍이 S에 공격

화살표: H₂O의 O의 lone pair → SO₂의 S

이때 S=O 중 하나의 π 전자는 O 쪽으로 이동 → 그 O가 O⁻가 된다.

생성물: HO–S(=O)(–OH)–O⁻ 비슷한 중간체 / 또는 H⁺가 아직 안 옮겨진 형태의 양전하 띤 O.

제2단계 – 양성자 이동 (proton transfer)

물 또는 중간체 내에서 양성자 이동이 일어나

최종적으로 H₂SO₃ 구조(HO–S(=O)–OH) 가 만들어진다.

(3) nucleophile / electrophile

제1단계

Nucleophile: H₂O의 O (전자쌍 제공)

Electrophile: SO₂의 S (전자쌍 받아들임)

양성자 이동 단계

양성자를 주는 종: Bronsted acid

양성자를 받는 종: Bronsted base

5. Brucine에 존재하는 작용기

그림이 안 보이지만, Brucine의 알려진 구조를 기준으로 쓰면 다음과 같은 작용기가 있음. 
위키백과

(1) 시험 답안용 작용기 이름

방향족 고리 (benzene ring, aromatic ring)

에터(ether)

특히 아릴 메톡시(Ar–O–CH₃) 두 개 → methoxy ether

락탐(lactam) : 고리 안에 있는 C=O가 N과 연결된 고리형 아마이드 → cyclic amide

3급 아민(tertiary amine)

N이 탄소 세 개와 결합한 비양성자화 아민

→ 답안에는 그림에 O–CH₃, C=O–N, 고리 N 등을 표시해서 각각
ether, amide(lactam), tertiary amine, aromatic ring 라고 적어주면 무난할 것 같아.

6. Torsional strain / Steric strain – Butane Newman
(1) 답안 요지

Torsional strain (비틀림 응력)

결합이 겹쳐(eclipsed) 있을 때,
C–H, C–C 결합들이 서로 정렬되며 전자들끼리 반발 → 에너지 ↑.

Butane에서 C2–C3 결합을 기준으로 앞/뒤 C–H, C–C가
완전히 겹쳐 있는(eclipsed) 형태일 때 torsional strain 최대.

Steric strain (입체 응력)

원자/치환기 자체 부피가 커서 공간이 겹치려 할 때 생기는 반발

Butane에서 gauche(60°) 형태에서
CH₃–CH₃가 서로 가까이 있어 steric strain이 생긴다.

반면 anti(180°) 형태에서는 CH₃ 그룹이 서로 가장 멀리 있어
steric strain 최소, 가장 안정.

(2) Newman projection으로 설명 (글로)

C2–C3 결합을 관찰축으로 보고,

Anti (최안정): 앞 CH₃와 뒤 CH₃가 180° 떨어진 staggered 형태

Gauche: 앞 CH₃와 뒤 CH₃가 **60°**인 staggered
→ torsional strain은 작지만, CH₃끼리 가까워서 steric strain 존재

Eclipsed: 결합이 겹친 상태

H/H eclipsed: torsional strain

CH₃/H eclipsed: torsional + 약간 steric

CH₃/CH₃ eclipsed: torsional + steric 둘 다 최대 → 최불안정

7. 구조식 그리는 법 (문자 설명)
(1) 2-Methylheptane

주사슬: heptane → C₇ 직쇄

왼쪽부터 번호를 매겨 2번 탄소에 CH₃ 붙이기

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

(2) 4-Isopropyl-3-methylheptane

heptane 직쇄 (C₇) 그린 뒤:

C3에 –CH₃

C4에 isopropyl [–CH(CH₃)₂] 부착

(번호 예: 왼쪽 끝을 C1로)

CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH[CH(CH₃)₂]–CH₂–CH₂–CH₃

(3) trans-1-bromo-3-ethylcyclopentane

cyclopentane 고리

C1에 Br, C3에 –CH₂CH₃

trans:

예: C1의 Br을 쐐기(wedge, 위),
C3의 ethyl을 점선(dash, 아래) 로 표시 (또는 그 반대로)

(4) cis-1-tert-butyl-2-ethylcyclohexane

cyclohexane 고리(의자형으로 그리면 best)

C1에 tert-butyl, C2에 ethyl

cis: 두 치환기가 둘 다 위(둘 다 wedge) 혹은 둘 다 아래(둘 다 dash)

8. mono-substituted cyclohexane의 Keq와 R의 크기
(1) 답안 요지

단일 치환 cyclohexane은
axial ↔ equatorial 두 개의 chair 형태가 평형을 이룬다.

치환기 R가 axial일 때, 위·아래 방향으로 있는 두 개의 1,3-diaxial 상호작용 때문에
steric strain이 크고 에너지 높음.

R가 equatorial일 때는 1,3-diaxial 상호작용이 거의 없어서 더 안정.

따라서

Keq = [equatorial]/[axial]

치환기 R의 부피가 클수록 axial가 더 불리 → Keq(=eq/ax)가 커진다.

즉, R가 작을 때는 axial도 어느 정도 존재하지만,
R가 tert-butyl처럼 매우 크면 equatorial 형태가 압도적으로 우세.

9. Chiral center configuration (R/S)

그림이 안 보여서 정확한 정답(R/S)을 말해줄 수는 없고,
대신 답안에 쓸 판정 절차를 써줄게. 이 절차를 각 중심에 적용하면 된다.

(1) CIP 규칙 요약 (답안용)

중심 탄소에 결합한 네 치환기에 대해
원자번호(Z) 큰 순서 → 우선순위 1 > 2 > 3 > 4 부여.

동률이면 다음 원자를 비교 (분지 따라가며 최초로 차이 나는 곳까지).

최저 우선순위(4번 치환기)를 종이 뒤로 보낸 상태로 보고,

1 → 2 → 3이 시계 방향: R

1 → 2 → 3이 반시계 방향: S

만약 4번이 앞쪽에 보이면,

규칙에 따라 얻은 R/S를 반대로 바꾼다.

시험 답안에는 실제 구조마다 번호(1,2,3,4) 매기고, 화살표 방향 표시 후 R/S를 적으면 돼.

10. pro-R 수소 찾기

pro-R / pro-S는 보통 CH₂ 그룹 (예: –CH₂–)에 붙은 두 H가 “서로 다른 입체화학적 이름(pro-R, pro-S)”을 갖는다는 개념.

(1) 시험에서 쓸 수 있는 설명

어떤 CH₂ 탄소가 새로운 chiral center가 될 수 있는 위치일 때,

그 탄소에 붙은 두 H 중 하나를 가상의 치환기 X로 바꾸고,

그때 만들어지는 새 chiral center의 configuration이 R이면 그 H는 pro-R,

S이면 pro-S 라고 한다.

절차:

CH₂의 두 H를 구분해서 Hᵃ, Hᵇ라고 labeling.

“Hᵃ를 X로 바꾼 가상 분자”의 R/S를 정하고,

R → Hᵃ는 pro-R

Hᵇ도 같은 식으로 판단.

시험지 구조에 따라 실제로 H에 작은 동그라미 표시하고 옆에 “pro-R” 이라고 쓰면 됨.

11. 메커니즘 화살표 + nucleophile / electrophile

여기도 반응식 구조 그림이 안 보여서, 일반적인 유기 반응 메커니즘에서 어떻게 표시해야 하는지 원리 위주로 쓸게.

(1) 전자이동 화살표 규칙

화살표는 항상 전자쌍/결합에서 시작해서 전자가 이동하는 곳에서 끝난다.

비공유 전자쌍(lone pair) → 새로운 결합 형성 위치

π 결합 → 인접 원자 또는 π 시스템

(2) nucleophile / electrophile 구분

Nucleophile (친핵체)

전자쌍을 가진 쪽, 음전하이거나 전자밀도 높은 쪽

예: OH⁻, H₂O, ROH, NH₃, X⁻, π bond(알켄) 등

Electrophile (친전자체)

전자 부족한 쪽, 양전하 또는 부분양전하(δ⁺)를 가진 원자

예: 카보양이온(C⁺), C=O의 C, HX에서의 H⁺ 등

각 단계에서

“공격하는 쪽” = nucleophile

“공격받는 탄소/원자” = electrophile
로 표시하면 된다.