서울과기대 유기화학 2023-1 중간 기출문제 (정답 포함)
1. 시험 정보
| 학교/과목 |
서울과기대 유기화학 |
| 시험명 |
2023-1 중간고사 |
| 문항수/형식 |
단답형 1개, 서술형 4개 |
| 교수명 |
- |
| 정답/해설 |
✅ 있음 |
| 파일형식 |
- |
2. 출제 범위 & 키워드
유기화학 전반(입체화학·반응·표기법)을 다루는 기출문제로, 치환기 입체장애를 고려한 사이클로헥산 콘포메이션 안정성, 자유라디칼 브로민화의 자리선택성, 반응 유형(치환/첨가/제거) 판별, 루이스·선구조식 표기, 거울상초과량(ee)로부터 R/S 혼합비 계산을 종합적으로 평가함.
📚 키워드
사이클로헥산 의자형(conformation), axial/equatorial, tert-butyl 효과, 자유라디칼 브로민화(선택성·3°>2°>1°), 치환·첨가·제거 반응, 루이스 구조식, 선 구조식(line-angle), 입체이성질체, enantiomeric excess(ee), R/S 조성비 계산
3. 기출 미리보기
1. 1-tert-Butyl-1-methylcyclohexane의 회전 배열 이성질체 중 더 안정한 회전배열 이성질체를 그리시오.
4. 자료 보기
[기출 문제]
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1. 1-tert-Butyl-1-methylcyclohexane의 회전 배열 이성질체 중 더 안정한 회전배열 이성질체를 그리시오.
2. 다음 분자에 자유 라디칼 브로민화 반응을 시켰을 경우 주생성물의 구조를 그리시오
(a) Methylcyclopentane
(b) 1-isopropyl-1-methylcyclohexane
3. 다음 반응은 치환, 첨가, 제거 반응중 어느 것에 해당하는지 구별하시오
(a) CH3CH2OH -> CH3CH2OCH2CH3
(b) CH3CH2Br -> CH2 = CH2
4. 다음 분자의 구조를 Lewis 구조식, 선 구조식으로 나타내시오.
(a) CH3CH2OH
(b) CH3CO2H
5. 어떤 물질의 거울상 초과량은 60% ee이었다. 이 물질은 R 배열을 가지고 있다고 가정한다면 거울상이상질체의 혼합 비율(R과 S 비율)은 어떠한가?
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[정답]
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1.
2.
3.
a: 치환반응
b: 제거반응
4.
5.
R(%) +S(%)=100
60(% ee)=R(%)-S(%)이므로 두 식으로부터 R(%)=80, 따라서 R과 S체가 80:20으로 혼합된 화합물이다.
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