[기출문제] 인하대학교 유기화학 2021-1 중간 기출문제 (정답 포함)

객관식 문제
1. 1,3-부타다이엔(1,3-butadiene)의 C2–C3 결합 길이가 짧은 이유는?
A. π 결합의 공명 때문
B. σ 결합의 s-성분이 증가했기 때문
C. 전자쌍 반발 때문
D. 전자 친화도 때문

2. Conjugated diene의 전형적인 첨가 반응 생성물 조합은?
A. 1,2-첨가와 1,4-첨가
B. 1,3-첨가와 1,5-첨가
C. 1,4-첨가와 1,6-첨가
D. 1,2-첨가만 일어난다

3. Diels–Alder 반응에서 반응성이 높은 디엔(diene)의 구조는?
A. s-trans 구조
B. sp³ 혼성 구조
C. s-cis 구조
D. trans-trans 구조

4. Hückel의 법칙에 따라 방향족성이 되기 위한 조건은?
A. 4n개의 π전자
B. 4n+2개의 π전자
C. 2n개의 σ전자
D. 6n개의 π전자

5. Cyclobutadiene이 불안정한 이유는?
A. 4n+2 π전자 구조이기 때문
B. 4n π전자 구조이기 때문
C. 결합각이 120°이기 때문
D. sp³ 혼성화 때문

6. Pyridine과 Pyrrole의 차이에 대한 설명으로 옳은 것은?
A. 둘 다 고립전자쌍이 π계에 포함된다
B. Pyridine은 lone pair가 π계에 포함되지 않는다
C. Pyrrole은 lone pair가 π계에 포함되지 않는다
D. 둘 다 aromatic하지 않다

7. Friedel–Crafts Alkylation 반응에서 사용되는 촉매는?
A. H₂SO₄
B. FeBr₃
C. AlCl₃
D. Pt/C

8. **할로젠 치환기(-Cl, -Br 등)**의 지시 효과에 대한 설명으로 옳은 것은?
A. o,p-지시 활성기
B. m-지시 활성기
C. o,p-지시 비활성기
D. m-지시 비활성기

9. Benzyne 중간체는 어떤 조건에서 형성되는가?
A. 저온 산 촉매 조건
B. 강염기, 고온 조건
C. 광화학 반응 조건
D. 산화적 조건

10. Benzene의 수소화열이 예측보다 작다는 것은 무엇을 의미하는가?
A. 벤젠은 불안정하다
B. 벤젠은 공명 안정화를 갖는다
C. 벤젠은 비편재화가 없다
D. 벤젠은 이중결합이 많다

서술형 문제
1. 1,2-첨가와 1,4-첨가의 차이점을 반응 온도 및 생성물 안정성과 관련하여 설명하시오.
2. Diels–Alder 반응의 메커니즘을 간단히 서술하고, 엔도(endo) 제품이 주로 형성되는 이유를 설명하시오.
3. Hückel의 4n+2 법칙이 aromatic compound의 안정성에 미치는 영향을 분자 궤도 이론 관점에서 설명하시오.
4. **Halogen 치환기(-X)**가 전자 유도 효과로는 비활성화제이지만, o,p-지시성을 나타내는 이유를 설명하시오.
5. Nucleophilic aromatic substitution과 Electrophilic aromatic substitution의 반응 메커니즘 차이를 비교 설명하시오.

객관식 문제
1. 
정답: B
2. C
정답: A
3. 
정답: C
4. 
정답: B
5. 
정답: B
6. 
정답: B
7. 
정답: C
8. 
정답: C
9. 
정답: B
10. 
정답: B

서술형 문제
1.

1,2-첨가는 저온에서 주로 일어나며, 반응 속도가 빠른 kinetic product로 형성된다.

1,4-첨가는 고온에서 유리하며, 더 안정한 thermodynamic product가 된다.

2.

Diels–Alder 반응은 diene과 dienophile이 concerted 방식으로 반응하여 고리를 형성하는 pericyclic reaction이다.

endo 생성물이 주로 형성되는 이유는 diene의 π오비탈과 dienophile의 π* 오비탈 사이의 이차 궤도 상호작용(secondary orbital interaction) 이 더 안정하기 때문이다.

3. 

4n+2개의 π전자를 가진 고리는 분자 궤도 이론에서 결합성 π MO가 완전히 채워져 전자가 안정화된다.

이로 인해 HOMO–LUMO 간격이 커지고, 전체 에너지가 낮아져 방향족 안정성을 갖는다.

4.

할로젠의 비활성화 + o,p-지시성

할로젠은 −I 효과(전자 유도 효과)로 고리를 전자 부족하게 만들어 비활성화제이다.

하지만 비공유 전자쌍의 공명 기여(+R 효과)로 o,p 위치의 전자 밀도를 증가시켜 o,p-지시성을 나타낸다.

5. 

Nucleophilic aromatic substitution (SNAr)은 강한 전자당김 치환기가 있을 때 Meisenheimer complex를 거쳐 진행된다.

Electrophilic aromatic substitution (EAS)은 전자가 풍부한 방향족 고리에 전자가 부족한 전기친화체가 공격하여 σ-complex(arenium ion)를 형성한 뒤 방향족성을 회복한다.