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1) methane
CH4의 분자식을 가지며 중심탄소는 sp3 혼성화를 이루어 모든 결합각의 길이는 동일하다. 109.5˚의 결합각을 가지는 정사면체 구조이며, 포화 탄화수소인 알칸의 가장 작은 분자이다.
ethene
H2C=CH2의 분자식을 가지며 탄소는 sp2 혼성화를 이룬다. 한 개의 σ결합 한 개의 π결합으로 이중결합을 이루고 있다. π결합은 외부로 많이 노출 되어 있는 결합으로 화학반응의 장소가 된다. 120˚의 결합각을 가지는 평면구조이나 p orbital은 그 평면과 수직으로 아령모양으로 솟아있다. 불포화 탄화수소인 알켄의 가장 작은 분자이다.
ethyne
HC≡CH의 분자식을 가지며 탄소는 sp 혼성화를 이룬다. 한 개의 σ결합 두 개의 π결합으로 삼중결합을 이루고 있으며, 단일결합에 비해, 결합길이도 짧고, 강한 결합을 하고 있다. 180˚의 결합각을 가지는 직선형 분자이며, 2쌍의 p orbital은 90˚로 서로 아령모양으로 σ결합을 감싸고 있는 형태이다. 알킨의 가장 작은 분자이다
benzene
고리 구조를 가지며, sp2 혼성화를 이룬다. 방향족으로 120˚의 결합각을 가지는 평면구조이며, 모든 탄소에 p orbital이 있고 3쌍의 π결합은 conjugated 되어있으며, 분자 위, 아래에 도넛모양으로 전자구름이 퍼져있는 형태이다. 결합길이는 모두 동일하며 단일결합과 이중결합 중간쯤의 길이이다. 공명 안정화를 이룬다.
2) F는 전기음성도가 가장 큰 원자이므로, RF>RCl>RBr>RI순으로 bond를 끊는데 필요한 bond energy가 높아진다. 결과적으로 산의 세기는 RF<RCl<RBr<RI 순서이다. 산성도가 크면 짝염기의 안정도가 높아지는데, F-<Cl-<Br-<I-순으로 그 안정도가 증가한다. 이유는 I-의 경우 원자의 크기가 매우 크기 때문에 전자밀도가 낮아 안정적으로 전자를 수용할 수 있기 때문이다. 상대적으로 작은 F-는 전기음성도가 높음에도 불구하고 전자가 밀집해 있으므로 상대적으로 불안정하다. 그래서 짝염기는 F->Cl->Br->I-순으로 강해진다
3) 같은 족에서 원자번호가 증가하면 주기율표상 아래로 내려간다. 아래로 내려갈수록 껍질이 많아지기 때문에 원자의 크기가 커지고 전기음성도가 낮아지며 반응성도 증가한다. 반응성이 증가하면 이혼화하기 쉬워진다는 의미이므로 이온화 에너지가 낮아진다.
같은 주기에서 원자번호가 증가하면 주기율표상 오른쪽으로 이동한다. 양성자 수는 증가하지만 껍질 수가 같기 때문에 원자의 크기가 작아지고 전기음성도가 높아지며 반응성이 감소한다. 반응성이 감소하면 이온화하기 어려워지므로 이온화 에너지가 높아진다
4) propanoic acid: propanamide:
methyl ethanoate: ethoxy ethane:
수소결합을 할 수 있는 propanoic acid와 amide가 끓는점이 esther와 ether보다 더 높을 것이다. Amide는 강한 쌍극자-쌍극자 상호작용을 가져서 끓는점이 가장 높다. 카르복실산은 이합체 형태로 수소결합을 하기 때문에 강력하게 결합한다. Ester는 극성분자이므로 ether 보다는 끓는 점이 높을 것이다. 마지막으로 ether는 무극성분자이므로 London force로 결합을 하므로 끓는점이 가장 낮을 것이다.
결론: amide > acid > ester > ether
5) 할로지네이션, 나이트레이션 설포네이션, 프리델-크래프트 아실레이션, 프리델-크래프트 알킬레이션
6) Sn2 반응은 2분자 관여 친핵치환반응으로 반응속도는 알킬 할라이드와 친핵체의 농도에 비례한다. Sn2 반응은 1단계 반응으로 친핵체가 탄소 뒤에서 공격하기 때문에 입체 장애가 클수록 반응이 일어나기 어렵다. 따라서 반응성의 순서는 methyl>1차>2차>3차 이다. 생성물은 반응물과 반전된 구조이다. Sn1 반응은 1분자 관여 친핵치환반응으로 반응속도는 알킬 할라이드의 농도에 비례한다. 이탈기가 먼저 떠나가고 탄소 양이온이 형성되며 carbocation rearrangement가 발생한다. 이 과정은 속도결정단계이다. 친핵체는 속도결정단계 이후에 탄소 양이온과 반응한다. Sn1 반응은 2단계 메커니즘을 가지며 입체장애와 상관없고 탄소양이온의 안정성에 영향을 받기 때문에 3차>2차>1차>methyl의 순으로 반응성이 증가한다. 생성물은 반응물과 같은 구조, 반전된 구조 모두 생성된다.
E2 반응은 2분자 관여 제거반응으로 반응속도는 알킬 할라이드와 염기의 농도에 비례한다. E1 반응은 1단계 반응으로 베타 수소를 제거하고 이탈기가 떨어져 나가며 이중결합이 형성된다. 이 과정에서 생성물의 치환체 개수에 따른 안정도 차이 때문에 3차>2차>1차>methyl의 순으로 반응성이 증가한다.
E1 반응은 1분자 관여 제거반응으로 반응속도는 알킬 할라이드의 농도에 비례한다. 이탈기가 먼저 떠나가고 탄소 양이온이 형성되며 이때 carbocation rearrangement가 발생한다. 이 단계는 속도결정단계이다. 그 후 베타 수소가 염기에 의해 제거되어 이중결합을 형성한다. E1 반응은 2단계 반응으로 탄소 양이온의 안정성에 영향을 받기 때문에 3차>2차>1차>methyl의 순으로 반응성이 증가한다. 결과물은 치환체가 더 많은 안정한 알켄이 더 많이 생성된다
7) Sn1/E1 반응은은 알킬 할라이드의 농도에 영향을 받고 상대적으로 나쁜 친핵체/염기를 사용했을 때 일어난다. 두 반응 모두 3차>2차>1차>methyl의 순서로 반응성이 증가하고 1차에서는 거의 반응하지 않는다. 전이상태를 좀 더 안정하게 만들기 위해 protic solvent를 사용한다.
Sn2/E2 반응은 알킬 할라이드와 친핵체의 농도 모두에 영향을 받고 좋은 친핵체/염기를 사용해야 반응이 잘 일어난다. Sn2는 methyl>1차>2차>3차, E2는 3차>2차>1차>methyl의 순으로 반응성이 증가한다. Protic solvent를 사용하면 좋은 친핵체/염기의 반응성이 떨어지기 때문에 aprotic polar solvent를 사용한다
간략히설명부터
1) Bronsted-Lowry 정의를 따르면 산은 proton(H+)을 주는 물질이고 염기는 proton을 받는 물질이다. Lewis 정의에 따르면 산은 비공유전자쌍을 받는 물질이고 염기는 비공유전자쌍을 주는 물질이다. 짝산은 어떤 화합물이 proton을 받아들여서 생성되는 물질이고 짝염기는 어떤 화합물이 proton을 잃고나서 생성되는 물질이다.
2) 공명구조는 이중결합의 π전자가 이웃한 원자로 이동하면서 분자구조를 안정화시키는 것이다. Conjugation은 이중결합과 단일결합이 이웃하여 이중결합 사이의 p orbital간에 partial overlap이 된 구조이다.
3) Carbocation rearrangement는 불안정한 상태의 탄소 양이온이 조금 더 안정해지려고 하는 과정이다. 더 높은 차수의 탄소가 인접한 곳에 있을 때 그것으로부터 수소와 전자쌍을 끌고 온다
4) 구조 이성질체는 분자식은 같으나 원자들의 연결된 순서가 다른 화합물이다. 입체 이성질체는 비대칭 중심을 가지며 광학이성질체(R, S)와 기하이성질체(cis, trans)로 나뉜다
5) Chirality는 거울상이 겹쳐지지 않는 성질이다. Enantiomers는 포개어지지 않는 거울상 관계에 있는 두 물질이다.
6) Racemic mixture은 (±)로 표현하는데, (-)이성질체와 (+)이성질체가 동일한 양으로 섞인 혼합물이다. 그래서 빛이 편광되지 않는다. Meso compound는 2개 이상의 비대칭 중심이 있고 대칭면이 있는 화합물이다. 비대칭 중심이 있지만 achiral 분자이다.
7) Nucleophile은 전자가 풍부한 원자나 분자를 뜻하며 고립전자쌍이나 음전하를 갖는다. Electrophile은 전자가 부족한 원자나 분자를 뜻하며 양전하를 갖는다
8) 산도는 한 화합물이 H+를 내놓는 경향을 측정한 것이고 염기도는 한 화합물의 양성자에 대한 친화도를 측정한 것이다. Nucleophilicity는 전자가 부족한 group을 얼마나 잘 공격하는지 나타낸 것이다. 일반적으로 염기도와 nuclephilicity는 비례하지만 완벽히 일치하지는 않는다.
9) Bonding orbital은 원자들이 결합할 때, 두 phase가 방향이 같아서, in phase의 보강간섭이 일어날 경우 결합의 에너지는 낮아지고(안정해지고) 전자 발견 확률이 증가한다. Anti-bonding orbital은 반대로 out phase의 상쇄간섭이 되며 핵간의 반발력이 커지고 전자발견 확률이 줄어든다.(불안정한 상태)
10) polarity는 공유결합에서 결합하는 원자들의 전기음성도 차이 때문에 생기는 특성이고 polarizability는 외부에 어떤 영향에 의해 전자가 얼마나 잘 쏠리는지 나타내는 정도이다
11) 반데르발스 interaction은 총 3가지로 나뉜다.
permanent dipole - permanent dipole interaction
permanent dipole - induced dipole interaction
induced dipole – induced dipole interaction(=London force)
여기서 London force는 dispersion force이다
12) Permanent dipole moment는 극성결합을 가진 분자들의 양전하를 가진 부분과 음전하를 가진 부분끼리 끌어당기는 힘을 뜻한다. Induced dipole moment는 정전기적으로 중성인 물질이 순간적으로 극성을 띄어 분자끼리 끌어당기는 힘을 말한다
13) 이온결합은 반대 전하의 인력 때문에 생기는 결합이다. 비극성 공유결합은 전자를 공유하면서 생기는 결합이다. 극성 공유결합은 서로 다른 전기음성도를 가진 원자들 사이의 공유결합이다. 이온결합은 전기음성도 차이가 가장 크고 비극성 공유결합은 차이가 적거나 없다. 극성 공유결합은 전기음성도 차이가 커질수록 이온결합에 가까워진다
14) 두 단어 모두 한글로 해석하면 변형이지만 conformation은 결합이 끊어지지 않고 배치가 바뀌는 것이고 configuration은 결합이 일부 끊어지고 다시 결합하면서 배열이 달라지는 것이다.
15) 고리 구조를 가져야 하고 같은 평면에 존재해야 한다. 각 탄소는 p orbital을 가져야 하며 연속적으로 π전자구름을 가지고 있어야 한다. π전자쌍의 수가 홀수일 때 aromatic compound라고 할 수 있다
16) Protic solvent는 양성자를 제공하는 극성 용매이다. 주로 음전하를 띄는 친핵체/염기를 안정화시킨다. Aprotic solvent는 protic solvent와 반대되는 개념이다. 양전하를 띄는 물질을 안정화시킨다
17) α-carbon은 작용기에 붙어있는 첫 번째 탄소이다. 이런 방식으로 두 번째 붙어있는 탄소는 β-carbon이다.
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욕설/비하 발언
