[기출문제] 단국대 유기화학 2023-2 기말 기출문제 (정답 포함)

단국대 유기화학 2023-2 기말 기출문제 (정답 포함)

 

 

1. 시험 정보

 

 

학교/과목	단국대
시험명	2023-2 기말
문항수/형식	서술형 6문제
교수명	김승회 교수님
정답/해설	✅ 있음
파일형식	-

 

 

2. 출제 범위 & 키워드

 

 

헤테로고리 화합물의 전자구조·염기성 비교, 방향족 친전자 치환(EAS) 메커니즘, anisole 유도체의 합성 전략, Fischer esterification 메커니즘, 유기 반응식·구조 해석을 다루는 문제.

 

📚 키워드
MO이론, 염기성 비교, nitration, bromination, anisole 합성경로, methoxystyrene, EAS 메커니즘, Fischer esterification, 카복실산–알코올 반응, 반응 메커니즘, 유기 구조식

 

 

 

3. 기출 미리보기

 

 

 

1. pyridine과 pyrrole의 염기성도 차이를 분자오비탈을 이용하여 설명하시오

 

 

 

4. 자료 보기

 

 

[기출 문제]

 

1. pyridine과 pyrrole의 염기성도 차이를 분자오비탈을 이용하여 설명하시오 2. aniline의 nitration 반응 시 생성물의 구조를 그리고 반응메커니즘을 제시하시오 3. anisole로부터 4-bromo-2-nitroanisole 및 p-methoxystyrene을 합성하는 효과적인 방법에 대해 기술하시오. 4. 산 촉매하에서 carboxylic acid와 alchol의 반응에 의한 ester 합성하는 반응 메커니즘을 설명하시오. 5. 다음 반응에서 생성되는 각각의 분자식에 해당되는 화합물의 구조를 그리시오. 6. 다음 반응의 메커니즘을 제시하시오.

 

 

[정답]

 

(주로 그림 그리는 문제입니다) 1. PYRROLE에서 n의 LP는 p오비탈에 존재하므로 공명이 가능하고, pyrridine에서 n의 p오비탈은 이미 파이결합을 하고 있습니다. 따라서 LP는 SP2에 존재하여 공명이 불가능합니다. [염기성= pyridine > pyrrole]