[기출문제] 건국대학교 유기화학 2024-1 중간 기출문제 (정답 포함)

1. 다음 치환기들의 우선순위를 결정하라. (3점)

-CN, -COCH₃, -CO₂CH₃, -NH₂

3. 분자식이 C₄H₈O₂인 메조 화합물의 구조식을 그려라. (4점)

6. 아래 반응식에서 얻어지는 생성물(product)의 구조식을 그려라. (3점)

ClCH₂CH₂OCH₃ + NaOCH₃ → ?

12. 알켄은 NBS와 물과 반응한다. 물 대신에 알코올을 사용하면 다른 종류의 생성물이 얻어진다. 1-pentene이 NBS와 CH₃OH와 반응하면 고리형 중간체를 거쳐 특정한 생성물을 형성하는데, 이 반응의 전체 과정을 기술하라. (4점)

15. A는 C₇H₁₄의 분자식을 갖고 Pd/C 촉매 하에서 수소 1당량과 반응하여 포화탄화수소 B를 생성한다. KMnO₄로 산성 용액에서 산화시키면 두 화합물이 생성되며, 그 중 하나는 CH₃CH₂COOH이고 다른 하나는 케톤 C이다. 관련되는 반응식을 기술하고 A와 B와 C의 구조식을 쓰라. (4점)

17. 다음 반응에서 생성되는 라디칼 중간체와 생성물을 모두 기술하라. (4점)

CH₃CH=CHCH₂CH₃ + NBS, hv

1. 치환기 우선순위(원자번호 → 이중결합 O 포함 → 다음 원자 고려):

-CN (시안화기, N이중결합)

-CO₂CH₃ (에스터, O 포함)

-COCH₃ (케톤)

-NH₂ (아민, N만)
정답: -CO₂CH₃ > -COCH₃ > -CN > -NH₂ (Cahn-Ingold-Prelog 우선순위 기준으로 -CO₂CH₃가 가장 높음)

3. 메조 화합물은 거울상 이성질체가 자기 자신과 일치하는, 내부 대칭이 있는 분자

정답:
HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

6. SN2 반응: NaOCH₃는 강염기/강친핵체.

CH₂Cl 탄소에 OCH₃가 공격 → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ (에테르) 생성

12.NBS는 allylic bromination 또는 Br⁺ 공급

알켄 + NBS/MeOH → 브로늄이온(고리형 중간체)

MeOH가 Nu로 작용, 마크니코프(Br은 덜 치환, OMe는 더 치환)

15.해설

A: C₇H₁₄(알켄), B: 수소첨가 → 알케인

KMnO₄ 산화 → 케톤(C), 카복실산 생성

17.NBS, hv → allylic bromination

allyl 라디칼 중간체와 최종 allyl 브로마이드 생성