[기출문제] 동국대 서울캠퍼스 유기화학 2022-1 중간 기출문제 (정답 포함)

알켄의 pi 결합이 친전자체(electrophile)와 상호작용하면 초기 단계에서 pi 착물이라고 불리는 종이 형성될 수 있습니다. 다음 중 알켄과 결합하여 pi 착물을 형성할 수 없는 것은 무엇입니까?
A) H+
B) NH3
C) Ag+
D) Hg2+
E) BF3

B)NH3

친전자체는 다음과 같은 특징을 가집니다
1) 양전하를 띠는 이온: (H+, Ag+, Hg2+)
2) 옥텟 규칙을 만족하지 못하는 중성 분자: (루이스 산, BF3, AlCl3 등)
암모니아는 질소 원자에 비공유 전자쌍을 가지고 있어 전자를 제공하는 친핵체이자 루이스 염기로 작용합니다. 알켄 역시 친핵성 성질을 띠므로, 두 친핵체 간에는 pi 착물이 안정적으로 형성되기 어렵습니다. 따라서 NH3는 알켄과 결합하여 pi 착물을 형성할 수 없습니다.