유기화학

[기출문제] 성균관대 유기화학 2021-1 중간 기출문제 (정답 포함)

인플류

2025.11.13 15:23

1. 시험 정보

학교/과목	성균관대 유기화학
시험명	2021-1 중간고사
문항수/형식	단답형
교수명	-
정답/해설	✅ 있음
파일형식	-

2. 출제 범위 & 키워드

출제 범위 & 키워드

알코올→알킬할라이드 전환법 비교(메커니즘: SN1·SN2, Appel, SOCl₂, PBr₃, Lucas 등), 중성·산 촉매에 의한 H/D 치환(환원·산화-환원 이용), 프로펜의 알코올 합성 경로(수화·히드로보레이션·오시데이션·옥시머큐레이션) 및 메커니즘, 3°알코올·3°할라이드의 반응(핵친성 치환 vs 제거)과 온도에 따른 생성물 분포 및 에너지 다이어그램 해석, 말단 알카인 산도의 원인(혼성화·s 성분).

📚 키워드
알코올→알킬할라이드, SN1 vs SN2, Appel 반응, SOCl₂·PBr₃, Lucas 시험, NaBH₄/NaBD₄ 환원, 산화(케톤) 후 D-환원, 수화(Markovnikov), 하이드로보레이션-옥시데이션(anti-Markovnikov), 옥시머큐레이션-데머큐레이션, 에테르 형성(SN1), E1 제거, 온도 의존 수율, 활성화에너지/엔트로피, 말단 알카인 산성도, sp 혼성화

3. 기출 미리보기

1. Suggest and compare the methods to prepare alkyl halide from primary and
secondary alcohols (explain the mechanism).

A. SOCl₂ / pyridine (alcohol → R–Cl)
B. PBr₃ (alcohol → R–Br)
C. PX₃, Appel (PPh₃ + CBr₄)
D. Tosylation (TsCl/pyridine) → SN2로 치환 (NaBr/NaI)
E. HX (HCl/HBr/HI) — 산 촉매 직접치환 (주로 2° 이상 또는 3°에서 SN1 경로)

4. 자료 보기

[기출 문제]

1. Suggest and compare the methods to prepare alkyl halide from primary and
secondary alcohols (explain the mechanism).

2. Show how to prepare CH3CHDCH3 from (CH3)2CHOH.

3. Suggest and compare the methods to synthesize primary alcohol and
secondary alcohol from propene (explain the mechanism).

4. Answer the following questions.
(1) Draw and name the compound C4H10O which is tertiary alcohol.
(2) Compare and explain the nucleophilic substitution reaction rate when the
corresponding isomer reacts with HI, HCl, and HBr, respectively.
(3) Predict two products that can be obtained by the reaction of tertiary
chloride produced above and ethanol. Discuss the change in yield of each
product according to temperature control. Explain you answer using the energy
diagram of each reaction.

5. Why are terminal alkynes more acidic than alkenes or alkanes?

[정답]

1.
A. SOCl₂ / pyridine (alcohol → R–Cl)
B. PBr₃ (alcohol → R–Br)
C. PX₃, Appel (PPh₃ + CBr₄)
D. Tosylation (TsCl/pyridine) → SN2로 치환 (NaBr/NaI)
E. HX (HCl/HBr/HI) — 산 촉매 직접치환 (주로 2° 이상 또는 3°에서 SN1 경로)

2.
1. (CH₃)₂CHOH (isopropanol) → (CH₃)₂CH–Cl (2-chloropropane) (예: HCl 또는 SOCl₂)
또는 SOCl₂/pyridine으로도 가능(역전 고려)
2. (CH₃)₂CH–Cl + LiAlD₄ (또는 AlD₃계 환원제) → CH₃–CHD–CH₃ + LiCl + 기타
LiAlD₄는 하이드라이드가 아닌 **D⁻**를 탄소에 전달 ⇒ 할리드가 제거되며 D가 결합 → 중앙 탄소에 D 도입.

3.
primary alcohol: 1-propanol (propan-1-ol)
secondary alcohol: 2-propanol (propan-2-ol)

4.
구조: (CH₃)₃C–OH
IUPAC 이름: 2-methylpropan-2-ol
일반명: tert-butyl alcohol (t-BuOH)

5.
1. 원자 혼성도(hybridization) 차이:
탄소의 s-character 비율: sp (50% s) > sp² (33% s) > sp³ (25% s).
전자를 더 큰 s성분이 가진 오비탈이 핵에 더 가깝게 끌어당기므로, 음전하(또는 음성자 유무에 따른 음전하 분포)를 핵에 더 가깝게 안정화함.
따라서 terminal alkyne의 산성양성자(–C≡C–H)에서 양성자가 떨어져 형성되는 acetylide anion (RC≡C⁻) 는 sp 혼성 탄소에 전자 밀집이 있어 더 안정 → pKa가 더 작음(더 산성).
2. 수치적 비교: (대표값, 시험에서 암기용)
terminal alkyne (예: ethyne) pKa ≈ 25
alkene (sp²–H) pKa ≈ 44
alkane (sp³–H) pKa ≈ 50
(따라서 alkyne >> alkene > alkane의 산성도)
추가 요인: 공명보다는 하이브리다이제이션이 주 요인. 또한 전자흡인 치환기가 있으면 산성도 증가.