[기출문제] 전남대 유기화학 2023-1 중간 기출문제 (정답 포함)

전남대 유기화학 2023-1 중간 기출문제 (정답 포함)

 

 

1. 시험 정보

 

학교/과목	전남대 유기화학
시험명	2023-1 중간고사
문항수/형식	서술형
교수명	송선주
정답/해설	✅ 있음
파일형식	-

 

 

2. 출제 범위 & 키워드

 

 

유기화학의 기본 결합 이론과 산도 비교, 혼성화와 오비탈 오버랩, 산세기 결정 요인, 입체이성질체(Diastereomer) 개념, 친핵성 치환반응(SN1·SN2)의 메커니즘 및 반응 조건 차이 등 핵심 개념 종합.

📚 키워드
sp·sp2·sp3 혼성화, 시그마 결합, 파이 결합, 산도 비교, 주기율표 경향성, 유도효과(inductive effect), 공명(resonance), Diastereomer, SN1·SN2 반응 메커니즘, 입체반전, 반응속도식, 탄소 중심 안정도

 

 

3. 기출 미리보기

 

 

질문: Acetylene, ethylene, ethan으로 갈 수록 산도가 커지는 이유

답: 두 원자의 오비탈 오버랩으로, 두 핵 사이에 전자 밀도를 집중시키는 시그마 결합이 형성된다. 이 때 C는 4개의 자유전자를 포함하는데, 결합 시 octet을 만족하기 위해 혼성화한다. sp3 혼성화된 C는 4개의 동등한 공유전자쌍이 모두 같은 결합길이&결합각을 갖게 한다. Acetylene은 sp 혼성화된 C가 하나는 H의 1s 오비탈과, 하나는 상대 C의 sp오비탈과 오버랩되어 2개의 C-H 시그마 결합과 1개의 C-C 시그마 결합을 포함한다. Ethylene은 sp2 혼성화되어 4개의 C-H, 1개의 C-C 시그마 본드를 형성했으며 각 C의 p오비탈이 오버랩되어 하나의 C-C 파이결합을 형성한다. 파이 결합은 시그마 결합보다 깨지기 쉽기 때문에 더 nucleophilic하다.

 

4. 자료 보기

 

 

[기출 문제]

 

1. Acetylene, ethylene, ethan으로 갈 수록 산도가 커지는 이유 2. 다음 화학 구조의 명명법을 작성하시오 3. Acid strength를 결정하는 3가지 요인을 작성하시오 4. Diastereomer에 대해 예시를 들어 설명하시오 5. Sn1, Sn2의 메커니즘 설명 후 차이 점을 작성하시오

 

 

[정답]

 

1. 두 원자의 오비탈 오버랩으로, 두 핵 사이에 전자 밀도를 집중시키는 시그마 결합이 형성된다. 이 때 C는 4개의 자유전자를 포함하는데, 결합 시 octet을 만족하기 위해 혼성화한다. sp3 혼성화된 C는 4개의 동등한 공유전자쌍이 모두 같은 결합길이&결합각을 갖게 한다. Acetylene은 sp 혼성화된 C가 하나는 H의 1s 오비탈과, 하나는 상대 C의 sp오비탈과 오버랩되어 2개의 C-H 시그마 결합과 1개의 C-C 시그마 결합을 포함한다. Ethylene은 sp2 혼성화되어 4개의 C-H, 1개의 C-C 시그마 본드를 형성했으며 각 C의 p오비탈이 오버랩되어 하나의 C-C 파이결합을 형성한다. 파이 결합은 시그마 결합보다 깨지기 쉽기 때문에 더 nucleophilic하다. 3. Element(주기율표 경향성), Inductive(시그마 본드에서 전자 밀도를 당기는 것), resonance(공명 안정화되는 것이 강산) 4. 거울상이 아니며 일부 위치에서 구성이 다른 것을 뜻한다. (그림으로 설명) 5. Sn2는 결합의 형성과 깨짐이 동시에 일어나는 one-step 치환 반응이다. rate=k[CH3COO-][CH3Br] 이며, 치환반응 후에는 입체 중심의 configuration이 반전된다. Methyl에서 가장 잘 일어난다. Sn1은 결합이 꺠진 후 새로운 결합이 형성되는 2-step 치환반응이다. 3' carbon에서 가장 잘 일어난다.