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[기출문제] 가톨대 성심캠 유기화학 2022-2 기말 기출문제 (정답 포함)

심상연#p23

2026.02.09 12:15

1. 시험 정보

학교/과목	가톨대 성심캠퍼스 유기화학
시험명	2022-2 기말고사
문항수/형식	객관식 5문제, 단답형 10문제, 서술형 5문제
교수명	-
정답/해설	✅ 있음
파일형식	-

2. 출제 범위 & 키워드

유기화학 반응성 비교, 카보닐 화합물 반응, 방향족 치환 반응

📚 키워드
알데하이드 vs 케톤 반응성, 친핵성 첨가, Grignard 시약, 카복실산 반응, EAS 지향성(meta 지향), 니트로기(NO₂), 아미드 가수분해, Aldol 축합, α-수소 조건

3. 기출 미리보기

1. 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가 반응에서 반응성이 더 높은 것은?

4. 자료 보기

[기출 문제]

객관식
1. 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가 반응에서 반응성이 더 높은 것은?
1. 알데하이드
2. 케톤
3. 둘 다 동일
4. 치환기 영향 없음
5. 용매에 따라 달라짐
2. Grignard 시약이 카복실산과 반응하면 주로 생성되는 것은?
1. 알코올
2. 케톤
3. 알데하이드
4. 탄화수소
5. 카복실레이트
3. EAS 반응에서 –NO₂의 지향성은?
1. ortho/para
2. meta
3. para only
4. ortho only
5. 지향성 없음
4. 아미드의 가수분해가 가장 잘 일어나는 조건은?
1. 중성
2. 염기성
3. 산성
4. 비극성 용매
5. 상온 물
5. Aldol 축합반응의 필수조건은?
1. α-수소가 존재해야 한다
2. 알데하이드만 가능하다
3. 케톤만 가능하다
4. 금속 친핵체 필요
5. 고온에서만 일어난다

단답형
1. 아민의 염기성이 벤젠환에 의해 감소하는 이유를 설명하시오.
2. 카복실산 유도체의 반응성 서열을 쓰시오(높은→낮은).
3. 아세탈 형성 반응에 필요한 조건을 쓰시오.
4. 아마이드가 안정한 이유를 공명구조 관점에서 설명하시오.
5. Friedel–Crafts 알킬화가 케톤·알데하이드에 비해 제한적인 이유를 쓰시오.
6. Hofmann rearrangement의 주요 생성물을 쓰시오.
7. 라일락색 Tollens 시약 양성 반응을 나타내는 화합물 종류는?
8. α-브로모카보닐 화합물을 만드는 대표적 반응 이름은?
9. Claisen 축합 반응에서 반드시 필요한 조건을 쓰시오.
10. Acetoacetic ester 합성에서 최종 탈카복실화가 일어나는 이유를 설명하시오.

서술형
1. 카보닐 화합물의 친핵성 첨가 메커니즘
(1) 전형적인 친핵성 첨가 단계(공격–프로톤화)를 설명하시오.
(2) 알데하이드와 케톤의 반응성 차이를 steric/electronic 관점에서 비교하시오.
(3) 금속 친핵체(MgBr, LiAlH₄)가 가진 강력한 Nu 특성을 설명하시오.
2. 카복실산 유도체의 반응성
(1) 산염화물·무수물·에스터·아마이드의 반응성 서열을 설명하시오.
(2) 아실 치환 반응의 핵심 단계(첨가–탈리)를 설명하시오.
(3) 아마이드 가수분해가 느린 이유를 논하시오.
3. 방향족 친전자 치환(EAS)
(1) 지향성에 영향을 주는 활성기·비활성기의 원리를 설명하시오.
(2) sigma complex의 안정성이 반응 속도를 결정하는 이유를 설명하시오.
(3) –NH₂, –NO₂가 왜 서로 완전히 다른 지향성을 나타내는지 공명으로 설명하시오.
4. Aldol/Claisen 등 카보닐 축합
(1) α-수소 산성이 증가하는 이유를 공명으로 설명하시오.
(2) Aldol 첨가와 Aldol 축합 차이를 설명하시오.
(3) Claisen 축합에서 알콕사이드가 반드시 기질의 알콕사이드여야 하는 이유를 설명하시오.
5. Carbanion을 이용한 C–C 결합 형성
(1) LDA를 이용한 α-탈프로톤화의 선택성을 설명하시오.
(2) Enolate가 친핵체로 작용할 때의 두 가지 공격자리(O/Nu vs C/Nu)를 설명하시오.
(3) Michael 첨가가 1,4-첨가를 선호하는 이유를 설명하시오.

[정답]

객관식 정답
1. 1
2. 5
3. 2
4. 3
5. 1

단답형 정답
1. 아민 lone pair가 공명 delocalization됨 → 염기성 감소
2. 산염화물 > 무수물 > 에스터 ≈ 카복실산 > 아마이드
3. 산촉매 + 알코올
4. N–C 부분이중결합성(공명)
5. 카보양이온 재배열·과알킬화 문제
6. 탄소수 1개 줄어든 1차 아민
7. 알데하이드
8. Hell–Volhard–Zelinsky(HVZ) 반응
9. α-수소 존재 + 동일 알콕사이드 염기
10. β-케토산은 열에 의해 탈카복실화 쉬움

서술형 정답
1) 카보닐 친핵성 첨가
* Nu 공격 → 알콕사이드 → 프로톤화
* 알데하이드가 steric 적고 전자당김 커서 반응성 ↑
* 금속 Nu는 강염기·이온성 공격
2) 카복실산 유도체
* 반응성: 산염화물 > 무수물 > 에스터 > 아마이드
* 첨가–탈리 기전
* 아마이드는 공명으로 매우 안정
3) EAS
* 활성기: o,p 지향 / 비활성기: m 지향
* sigma complex 안정성 → 반응속도 결정
* –NH₂: 전자주개 / –NO₂: 전자끌개(m 지향)
4) Aldol / Claisen
* enolate는 공명 안정
* Aldol = 첨가, Aldol 축합 = 탈수
* Claisen은 기질 동일 알콕사이드 필수
5) Carbanion
* LDA는 비친핵성, 선택적 α-탈프로톤화
* enolate는 O 또는 C로 공격
* Michael 1,4-첨가는 공명으로 안정

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