가톨릭대 성심캠 유기화학 2022-2 중간 기출문제 (정답 포함)
1. 시험 정보
| 학교/과목 |
가톨릭대/유기화학 |
| 시험명 |
2022-2 중간 |
| 교수명 |
- |
| 문항수/형식 |
객관식 5문제, 단답식 10문제, 서술형 5문제 |
| 정답/해설 |
✅ 있음 |
| 파일형식 |
- |
2. 출제 범위 & 키워드
출제 범위 & 키워드(유기화학: 반응 메커니즘(치환·제거) + 알켄/알카인 첨가 + 라디칼 반응 + 알코올/에터 + 분광학(IR/NMR/MS))
SN1/SN2(속도식, 기질, 입체화학, 용매)
E1/E2(강염기, 중간체, Zaitsev/Hofmann, tert-BuOK)
알켄 첨가(Markovnikov, 브로모늄, anti/syn, 하이드로보레이션-산화)
알카인 반응(Lindlar 촉매)
라디칼 치환(수소 반응성: 3차/알릴 등)
알코올/에터(탈수 E1/E2, Williamson 에터 합성, 알코올→할라이드 시약)
분광학: IR(3300, C=O), NMR(13C 카르보닐), MS(M+2: 할로겐)
3. 기출 미리보기
1. 다음 중 SN2 반응의 특징이 아닌 것은?
1. 속도는 기질과 친핵체 농도에 모두 의존한다
2. 2차 탄소에서 느리게 일어난다
3. 입체화학적 반전이 일어난다
4. 강한 친핵체가 필요하다
5. 카보양이온 중간체가 존재한다
4. 자료 보기
[기출 문제]
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객관식
1. 다음 중 SN2 반응의 특징이 아닌 것은?
1. 속도는 기질과 친핵체 농도에 모두 의존한다
2. 2차 탄소에서 느리게 일어난다
3. 입체화학적 반전이 일어난다
4. 강한 친핵체가 필요하다
5. 카보양이온 중간체가 존재한다
2. E2 반응이 가장 잘 일어나는 조건은?
1. 약염기, 3차 알킬할라이드
2. 강염기, 3차 알킬할라이드
3. 약염기, 1차 알킬할라이드
4. 약친핵체, 극성 프로틱 용매
5. 강친핵체, 1차 알킬할라이드
3. IR 스펙트럼에서 약 3300 cm⁻¹의 강한 신축 진동을 나타내는 작용기는?
1. 알케인 C–H
2. 알켄 C–H
3. 알카인 C–H
4. 알코올 O–H
5. 카르보닐 C=O
4. 알켄의 하이드로보레이션-산화 반응(1. BH₃/THF, 2. H₂O₂/⁻OH)의 생성물 특징은?
1. Markovnikov 첨가, syn
2. Markovnikov 첨가, anti
3. anti-Markovnikov 첨가, syn
4. anti-Markovnikov 첨가, anti
5. 입체선택성 없음
5. 라디칼 치환 반응(Cl₂, hv)에서 반응성이 가장 높은 수소는?
1. 1차
2. 2차
3. 3차
4. 알릴
5. 모두 동일
단답형
1. SN1 반응이 선호되는 기질 구조를 쓰시오.
2. SN2 반응에서 입체반전이 일어나는 이유를 간단히 설명하시오.
3. Markovnikov 규칙을 서술하시오.
4. 알켄의 산 촉매 수화 반응의 중간체는 무엇인가?
5. 알콕사이드를 만드는 일반적인 방법을 쓰시오.
6. 알디하이드와 케톤의 ¹³C NMR 특징을 하나 적으시오.
7. 강염기 tert-BuOK이 2차 알킬할라이드에 작용할 때 주로 어떤 반응이 일어나는가?
8. MS에서 M⁺· 피크보다 M+2 피크가 높게 나타나는 원소 하나를 쓰시오.
9. 알카인의 Lindlar 촉매 수소화 결과를 쓰시오.
10. 에폭사이드의 염기성 조건 개환 반응에서 친핵체가 공격하는 위치는?
서술형
1. SN1/SN2 비교
(1) 반응속도식의 차이를 설명하시오.
(2) 입체화학적 차이를 설명하시오.
(3) 용매가 미치는 영향 차이를 설명하시오.
2. E1/E2 비교
(1) 중간체 존재 여부를 중심으로 비교하시오.
(2) Zaitsev/ Hofmann 생성물 형성 경향을 설명하시오.
(3) 기질 구조가 반응 선택성에 미치는 영향을 설명하시오.
3. 알켄 첨가반응 메커니즘
(1) HX 첨가 반응의 Markovnikov 선택성을 설명하시오.
(2) 브로모늄 이온 중간체가 형성되는 이유를 설명하시오.
(3) anti 첨가가 발생하는 이유를 다이어그램 중심으로 서술하시오.
4. 알코올과 에터 반응
(1) 알코올의 탈수 반응(E1/E2)의 조건에 따른 차이를 설명하시오.
(2) Williamson 에터 합성의 메커니즘을 설명하시오.
(3) 알코올을 할라이드로 바꾸는 대표적 시약 2개와 각각의 특징을 설명하시오.
5. 분광학 통합 문제 (IR/NMR/MS)
(1) IR에서 카르보닐 피크 위치의 의미를 설명하시오.
(2) ¹H NMR에서 스플리팅 규칙(n+1)을 설명하시오.
(3) MS에서 분자이온피크가 약하거나 보이지 않는 이유를 설명하시오.
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[정답]
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객관식
1. 5
2. 2
3. 3
4. 3
5. 4
단답형
1. 3차 > 2차 > 1차 (SN1 선호 기질)
2. 뒤쪽(backside) 공격 때문
3. 더 안정한 카보양이온이 생성되는 방향으로 HX가 첨가됨
4. 카보양이온
5. 알코올 + 강염기(또는 Na 금속)
6. 190–220 ppm (카보닐 탄소 피크)
7. E2 (tert-BuOK + 2° 할라이드)
8. Br, Cl (M+2 피크 큰 원소)
9. cis-알켄
10. 덜 치환된 탄소를 공격
서술형
1) SN1 / SN2
* 속도: SN1 = [R–X], SN2 = [R–X][Nu]
* 입체화학: SN1 = 부분·완전 라세미화 / SN2 = 반전
* 용매: SN1 = 극성 프로틱 / SN2 = 극성 비프로틱
2) E1 / E2
* E1은 카보양이온 중간체, E2는 단일 단계
* Zaitsev 생성물 선호, bulky base는 Hofmann
* 3° 기질은 E1/E2 모두 잘됨, 1°는 E2
3) 알켄 첨가
* HX: Markovnikov = 카보양이온 안정성
* 브로모늄 이온 형성은 anti 클로저 때문
* anti-addition은 back-side 개방 때문
4) 알코올·에터
* 탈수: 강산, 고온일수록 E1/E2 나뉨
* Williamson 에터: SN2
* PBr₃, SOCl₂, HX 등으로 변환
5) 분광학
* IR C=O는 1700 cm⁻¹ 부근
* NMR splitting은 n+1
* MS에서 약한 M⁺·은 불안정 때문
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욕설/비하 발언
