[기출문제] 부산대학교 유기화학 2023-1 중간 기출문제 (정답 포함)

문제 

1. 구조식

다음 화합물의 구조식을 그리시오.
(a) 2-메틸프로판
(b) 1-부텐
(c) 에틸 벤조에이트

2. IUPAC 명명법

다음 화합물의 IUPAC 이름을 쓰시오.

(1) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
(2) CH₂=CH–CH₂–CH₃
(3) CH₃CH₂CH₂OH

3. 유기 반응식

다음 반응의 생성물을 쓰시오.

(a) CH₂=CH₂ + HBr → ?
(b) CH₃CH₂OH + Na → ?
(c) CH₃Br + NaOH(aq) → ?

4. 산염기 강도 비교

다음 중 가장 강한 산은 어느 것인가?

① CH₄ ② NH₃ ③ H₂O ④ HF

그리고 이유를 간단히 설명하시오.

5. 입체화학

1-브로모-1-클로로에탄은 광학활성(optically active)한가?
이유를 설명하시오.

6. 반응 메커니즘

다음 반응의 반응 종류를 고르시오.

(CH₃)₃C–Br + OH⁻ → (CH₃)₃C–OH + Br⁻

① SN1 ② SN2 ③ E1 ④ E2

7. 방향족성

다음 중 방향족(aromatic) 화합물은?

① 벤젠 (C₆H₆)
② 시클로부타디엔 (C₄H₄)
③ 나프탈렌 (C₁₀H₈)
④ 시클로옥타테트라엔 (C₈H₈)

8. 작용기(Function Group) 인식

다음 화합물에서 포함된 주요 작용기를 쓰시오.

(a) CH₃COOH
(b) CH₃CH₂NH₂
(c) CH₃OCH₃
(d) CH₃CHO

1️⃣ 구조식
(a) 2-메틸프로판:
CH₃–CH(CH₃)–CH₃

(b) 1-부텐:
CH₂=CH–CH₂–CH₃

(c) 에틸 벤조에이트:
C₆H₅–COOCH₂CH₃

2️⃣ 명명법
       
1. 2-메틸부탄
       
2. 1-부텐
        
3. 1-프로판올

3️⃣ 유기 반응
(a) CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br (Markovnikov 첨가)
(b) CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑
(c) CH₃Br + NaOH(aq) → CH₃OH + NaBr

4️⃣ 산염기 강도
가장 강한 산: HF
→ 전기음성도가 가장 크고, H–F 결합이 극성이 높아 H⁺ 방출이 용이함.

5️⃣ 입체화학
1-브로모-1-클로로에탄은 광학활성이 없다.
→ 중앙 탄소가 CH₃, Cl, Br, H 네 개 중 하나(메틸기)가 두 번 반복되지 않지만 대칭면 존재로 키랄성이 없음.

6️⃣ 반응 메커니즘
① SN1 반응
→ 3차 탄소 중심이므로, 먼저 탄소양이온 형성 후 OH⁻가 공격.

7️⃣ 방향족성
방향족 화합물: ① 벤젠, ③ 나프탈렌
→ Huckel 규칙 (4n+2 π전자) 만족.

8️⃣ 작용기
(a) 카복실산 (–COOH)
(b) 아민 (–NH₂)
(c) 에터 (–O–)
(d) 알데하이드 (–CHO)