[기출문제] 경희대 국제캠퍼스 유기화학 2025-2 중간 기출문제 (정답 포함)

1-a) 벤조산 (Ph–CO₂H)
1-b) 1-헥사놀 (CH₃(CH₂)₅OH)
1-c) Ph–CH(OH)–CH₂CH₃ (1-phenylpropan-1-ol, 에폭사이드 덜 치환된 탄소로 Me 공격)
1-d) HO–(CH₂)₄–NMe₂ (4-(dimethylamino)butan-1-ol)
1-e) 아노머 탄소의 OH가 OMe로 치환된 메틸 아세탈(메틸 글리코사이드) (보통 α/β 혼합, 대개 α가 더 유리)
1-f) 에나민(enamine)= Ph–C(=CH–CH₃)–N(pyrrolidine)
1-g) 벤조페논 (Ph–CO–Ph)
1-h) 아세테이트 에스터 (2-methylcyclohexyl acetate; OH → OAc)
1-i)
A (NaCN): Ph–CH(CN)–CH₃ (2-phenylpropionitrile, 치환 반응)
B (NaOH/H₂O, then H₃O⁺): Ph–CH(COOH)–CH₃ (2-phenylpropionic acid)
C (SOCl₂): Ph–CH(COCl)–CH₃ (acid chloride)
D (BuOH/pyridine): Ph–CH(CO₂Bu)–CH₃ (butyl 2-phenylpropanoate)

3-a) 
1. 아세탈 O 프로톤화
2. EtOH가 이탈하며 옥소카르보늄 성격 중간체
3. 물 공격 → 헤미아세탈
4. 산 촉매로 고리 열리며 4-hydroxybutanal 생성
3-b) 
1. CH₃MgI가 케톤에 첨가 → 3차 알콕사이드
2. 산 처리로 OH 형성
3. 동시에 디메톡시아세탈이 산 가수분해 → 알데하이드
4. 생긴 OH가 알데하이드를 분자내 공격 → 5원 고리 헤미아세탈 형성

4-a)
1. 산화
2. McMurry coupling
4-b)
1. i-PrOH → i-PrBr (PBr₃)
2. cyclopentanone → LDA로 에놀레이트
3. i-PrBr로 α-알킬화 → 2-isopropylcyclopentanone
4-c)
1. 알켄 에폭시화 (mCPBA)
2. t-BuNH₂로 에폭사이드 개환(덜 치환된 탄소로 공격) → β-amino alcohol
3. 마지막에 보호기(ketal) 산 가수분해로 디올 복원 (aq. acid 후 염기 처리)